慶長出羽合戦 （けいちょうでわかっせん）は、慶長5年（1600年）の天下分け目の東西合戦において、出羽国で行なわれた上杉景勝 （西軍）と最上義光 ・伊達政宗（東軍）の戦い。 上杉氏と最上氏 天正12年（1584年）、最上義光 は大江氏、白鳥氏、天童氏を破り、一気に最上地方を北進して制圧。現山形県の村山、最上地方を制圧した。置賜地方は血縁関係のある伊達氏の支配下にあり、迂闊に手を出せないことから北進し、庄内地方の制圧を目指した。庄内は武藤氏が代々支配していたが、義光は積極的に介入し制圧を目指した。これに対し、武藤義興は越後の本庄繁長 を頼った。天正15年（1587年）に発生した親最上派による謀反に介入し、武藤義興を滅ぼして庄内を制圧する。しかし、落ち延びた武藤義勝（本庄繁長 の子）は、翌年繁長と共に庄内奪回を目指して進攻、不意を衝かれた最上勢は大敗し庄内地方は上杉氏配下の本庄繁長 の支配下に置かれた。天正18年（1590年）の奥羽仕置により、庄内地方は上杉氏の領地として公認された。 慶長3年（1598年）、上杉景勝 は越後・佐渡2国等から蒲生氏郷 の旧領、即ち会津・置賜・信夫・伊達・安達などに移封され、加えて庄内の支配も引き続き認められ計120万石を領した。これにより、最上義光 は仇敵上杉氏に南と西から挟まれた。逆に上杉景勝 にとっても最上氏に新領地と庄内地方を遮断され、ここに両氏の激突は避けられない状況になった。 発端 豊臣秀吉の死後、慶長5年（1600年）6月に会津攻めのため出陣していた徳川家康 が、下野小山において石田三成 の挙兵を知って反転西上する。家康は南部利直・秋田実季・戸沢政盛・本堂氏・六郷氏・赤尾津氏・滝沢氏などを山形に集結させ、最上義光 を主将として米沢口から会津に侵入するようにしていたという。しかし、家康は転進したため、奥羽諸軍は自領に引き上げてしまう。これにより上杉と対決する姿勢を示すのは義光だけとなり、家康の脅威が去った上杉景勝 は、義光を攻略しようとした。最上氏を滅ぼせば上杉氏にとっては後顧の憂いが無くなり、家康と決戦に挑めるからである。逆に家康の反転と、伊達氏と上杉氏の一時的な和睦により山形に残された形になった義光は窮状に陥り、上杉方に嫡子を人質として送る等の条件で山形へ出兵しないように要請している。しかし義光が秋田実季（東軍）と結び上杉領を挟みうちにする形跡を知ったため上杉氏は激怒した。 上杉軍出陣 慶長5年9月8日、上杉軍は米沢と庄内の二方面から、最上領向けて侵攻を開始した。上杉勢の大将は景勝の重臣直江兼続 で、総兵力は2万5000人にも及んだ。米沢を出た直江軍は萩野中山口、小滝口、大瀬口、栃窪口、掛入石仲中山口に分かれそれぞれ進軍した。兼続は萩野中山口を進んだ。それに対して最上軍の総兵力はおよそ7000人にすぎず、しかも居城の山形城をはじめ、畑谷城や長谷堂城など多くの属城にも兵力を分散していたため、山形城には4000人ほどの兵力しかなかった。（ただし両軍の正確の兵数は不明。後に記述） 直江兼続 率いる上杉軍は、9月12日に畑谷城を包囲する。この城は、最上軍の最前線基地であるが、城将は江口光清以下500人ほどに過ぎなかった。義光は光清に撤退を命令していたが、江口以下、城兵は命令を無視し玉砕を覚悟で必死に抵抗する。この時の事を、『最上義光 物語』では、 「東西南北に入違ひもみ合。死を一挙にあらそひ。おめき叫て戦ひければ、さしも勇み進んたる寄手も。此いきほひに難叶。持楯かい楯打捨て。一度にとつと引たりける」 と、城兵側に激しい抵抗をつぶさに描いている。しかしやはり兵力の差はいかんともし難く、畑谷城はその日のうちに落城、江口は敵軍の中に斬り込んで一戦した後、自害して果てた。しかし江口の激しい抵抗は、上杉軍にも1000人近い死傷者を出させた。 9月17日、直江軍とは別に掛入石仲中山口を進軍してきた篠井康信、横田旨俊ら4000人が上山城攻めに取りかかった。守将は最上氏の家臣・里見民部であり城兵はわずか500ほどにしか過ぎなかったが、里見民部は善戦した。民部は城に籠もっていても芸が無いとばかりに、城門を開けて打って出た。上杉軍は一気に城兵を殲滅するため反撃に出た。城門付近で激戦が繰り広げられたが、上杉軍の背後から、最上軍が襲いかかった。民部は、あらかじめ少ない兵を分散し、草刈志摩という人物に別動隊を率いさせて城の外に出して待ち伏せをさせていたためである。背後を襲われた上杉軍はたちまち大混乱に陥り、最上勢はこの隙に上杉勢を激しく攻める。上杉方は木村親盛が坂弥兵衛なる者に討ち取られた他、椎名弥七郎をはじめとする将兵の多くが討たれた。里見は上杉軍400人余りの首を義光に送ったとされる。この上山城攻めの苦戦で、掛入石仲中山口からの上杉軍は同時期行われていた長谷堂城の戦いで戦闘中の直江本隊とは最後まで合流することが出来なかった。 長谷堂城の戦い 各地で最上勢は地の利を生かして善戦したが、兵力の差は大きい。さらに上杉景勝 に呼応して、最上義光 と対立していた小野寺義道も、最上氏の属城である湯沢城を包囲攻撃し始めた。しかし、この戦いにおいても城将の楯岡満茂が善戦し、小野寺軍の侵攻は大いに遅滞した。 一方、直江兼続 は畑谷城を落としたあと、長谷堂城近くの菅沢山に陣を取る。そして、長谷堂城を包囲した。長谷堂城は山形盆地の西南端にある須川の支流・本沢川の西側に位置し、山形城からは南西約8キロのあたりに位置する、山形城防衛において最も重要な支城であった。つまり、長谷堂城が落ちれば、山形城は裸城同然となるのである。 この時、長谷堂城は最上氏の重臣・志村光安以下1000名が守備していた。攻め手は直江兼続 率いる上杉軍1万8000人。通常攻城戦に必要な兵数は城方の3倍と云われているが、その点上杉軍は十分過ぎるほどの兵力を持って攻城戦にあたった。まず、兼続は大軍を背景に力攻めを敢行。しかし志村は寡兵ながらも巧みに防戦し、9月16日には200名の決死隊を率い上杉側の春日元忠軍に夜襲を仕掛ける。これにより上杉勢は同士討ちを起こすほどの大混乱に陥り、志村は兼続のいる本陣近くまで攻め寄って、250人ほどの首を討ち取る戦果を挙げた。 9月17日、兼続は武将の春日元忠に命じ、さらに城を激しく攻め立てた。しかし、長谷堂城の周りは深田になっており、人も馬も足をとられ迅速に行動ができない。そこへ最上軍が一斉射撃を浴びせて上杉軍を散々に翻弄した。業を煮やした兼続は、長谷堂城付近で刈田狼藉を行い城兵を挑発するが、志村は挑発には乗らず、逆に兼続に対し「笑止」という返礼を送ったとされる。 9月21日には、最上義光 の甥でやはり東軍に与していた伊達政宗は、援軍として留守政景を将とした約3000の軍勢を遣わし、伊達勢は白石から笹谷峠を越えて山形城の東方に布陣した。一説には山形城が落城するまで傍観し、疲弊した上杉勢を討ち、漁夫の利を得ようとしていたともいう。しかしいずれにしても、伊達の援軍をあわせても、上杉軍の兵力におけるの優位に変わりはなかった。一方、長谷堂城を守る志村光安はなおも善戦し、9月29日には上杉軍の武将・上泉泰綱を討ち取るという戦果を挙げた。 撤退戦 そしてこの29日に、関ヶ原の本戦において石田三成 率いる西軍が、徳川家康 率いる東軍に大敗を喫したという情報が、直江兼続 のもとにもたらされた。敗報を知った兼続は自害しようとしたものの前田利益 に諫められ撤退を決断したとされる。これにより攻守は逆転し、撤退する上杉軍を、最上と伊達連合軍が追撃した。この戦では、陣頭に立つ最上義光 の兜に銃弾が当たるなど大激戦となり両軍多くの死傷者を出した。しかし前田利益 や水原親憲などの善戦もあり、兼続は鉄砲隊で最上軍を防ぎながらその追撃を振り切り米沢城に帰還した。『最上義光 記』には「直江は近習ばかりにて少も崩れず、向の岸まで足早やに引きけるが、取って返し。追い乱れたる味方の勢を右往左往にまくり立て、数多討ち取り、この勢に辟易してそれらを追い引き返しければ、直江も虎口を逃れ、敗軍集めて、心静かに帰陣しけり」とある。 この撤退戦は後世まで語り草になった。最上義光 は兼続を「上方にて敗軍の由告げ来りけれども、直江少しも臆せず、心静かに陣払いの様子、（中略）誠に景虎武勇の強き事にて、残りたりと、斜ならず感じ給う」と評し、家康も兼続が駿府を訪れた時「あっぱれ汝は聞き及びしよりいや増しの武功の物」とおおいに賞賛したという。 また、最上勢は全戦線で反攻に転じ、庄内地方を上杉氏から奪還した。 戦後 この戦いは、「奥羽における東西合戦」と言える。最上軍は少ないながらも善戦したことにより、戦後家康はその功績を賞賛し、義光が切り取った庄内地方と由利郡の支配を公認し、出羽山形57万石を与えている。 伊達政宗も自力で旧領の回復を目指して南下、上杉領の白石城を落とし、さらに伊達・信夫に進攻した。しかし、南部領で一揆の扇動した事が露見し家康の不信を招き、いわゆる「百万石のお墨付き」は反故にされ、自力で落とした白石城をそのまま追認されたに過ぎなかった。上杉景勝 は庄内、会津などを没収され、米沢30万石のみを許された。 慶長出羽合戦 における兵数について 長谷堂城の戦いについては当時の良質の史料がほとんど残されておらず兵数も後世の軍記などに頼ることになるが、これらは誇張された部分も多くそれぞれに数の開きがあって確実な兵数は不明といわれる。例えば、上杉軍撤退の時の双方の死傷者は最上側では「味方の戦死者623人敵の戦死者1580人」とするが上杉側は「敵の戦死者2100余り」としている。